События фильма разворачиваются вокруг неунывающего и находчивого школьника Ивана Семенова, чья жизнь, полная обычных школьных забот и проказ, внезапно переворачивается с ног на голову из-за нового, доселе неведомого чувства. Иван, считавший себя «главным по несчастьям» в школе и мастерски симулировавший болезни, чтобы избежать уроков, сталкивается с настоящей, всепоглощающей «болезнью» — первой влюбленностью. Объектом его внезапно вспыхнувших чувств становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется ему существом с другой планеты. Эта новая реальность заставляет его совершать самые невероятные и зачастую комичные поступки, ведь теперь его энергия направлена не на избегание школы, а на привлечение внимания Маши, что приводит к череде забавных недоразумений, неловких ситуаций и настоящих приключений, в которые он пускается вместе со своим верным другом. Однако путь к сердцу возлюбленной оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий, главным из которых становится само это новое, пугающее и одновременно прекрасное чувство. Иван, привыкший ко всему относиться с юмором и находить простые решения для сложных задач, понимает, что с любовью такой номер не пройдет. Его попытки произвести впечатление — будь то героические, хоть и нелепые, спасательные операции, демонстрация несуществующих талантов или объявление «холодной войны» потенциальному сопернику — лишь отдаляют его от заветной цели. Кульминацией его метаний становится решение самого главного в его жизни вопроса — как совершить тот самый, первый поцелуй. Фильм превращается в трогательную и искреннюю историю взросления, где через призму юмора и легкой абсурдности показаны все волнения, страхи и радости первого романтического чувства, заставляя Ивана Семенова не просто влюбиться, но и по-настоящему повзрослеть, открыв для себя новый мир эмоций и ответственности.